08/09/1888.
Sábado.
A segunda mulher assassinada, ou a terceira, conforme a tese escolhida, chama-se Annie Chapman. O morador de uma pensão, situada no número 29 da rua Hanbury, a cinco metros da Buck's Row, encontra o corpo de Annie em 8 de setembro, às 06:00. A cabeça estava praticamente separada do corpo e, aos pés, foram cuidadosamente dispostos seus anéis e dinheiro. No local, a polícia só descobre provas insignificantes. O médico-legista manda levar o corpo, por curiosidade, no mesmo caixão usado para transportar Polly Nichols. Às 14:00 do mesmo dia, prossegue o interrogatório das testemunhas. Uma mulher diz ter visto Annie Chapman às 05:30 com um homem. Ela afirma ter escutado o desconhecido perguntar: "...e então, está de acordo?" e Annie responder-lhe afirmativamente. O homem era moreno, parecia estrangeiro, e aparentava possuir uns 40 anos. Amelia Farmer, amiga de Annie Chapman, conta que, pouco tempo antes de ser morta, ela havia brigado com outra prostituta.
Timothy Donovan, que toma conta da pensão na rua Dorset, também avistou Annie uma ou duas horas antes de sua morte. A investigação policial não chega a nenhuma conclusão determinante, exceto a de que o punhal correspondia ao utilizado no assassinato de Polly Nichols. A lâmina media entre 15 e 25 cm e tinha 2,5 cm de largura. Segundo os policiais, tratava-se da faca de um dos empregados do abatedouro ou de um instrumento para dissecação, muito afiado. A polícia conclui que o assassino, extremamente hábil, possui conhecimentos de anatomia.